Bài tập ví dụ 1: Hỗn hợp A gồm 2 ancol no đơn chức cách nhau 1 chất trong dãy đồng đẳng. Cho 9,2g A phản ứng với axit axetic đủ thu được 17,6g este (H=100%). Xác định công thức 2 ancol trong A.
*Giải: PTPƯ: CH2+1OH + CH3COOH → CH3COOCH2+1 + H2O.
Gọi số mol của ancol là x mol
Theo định luật bảo toàn khối lượng→9,2 +60x = 17,6 +18x
→x=0,2.→(14 + 18).0,2 =9,2.→ = 2.
Gọi công thức của ancol bé là: CnH2n+1OH
→ công thức của ancol lớn là: Cn+2H2n+5OH
Theo phương pháp trung bình:→ n < < n+2. → n= 1.Vậy 2 ancol đó là: CH3OH và C3H7OH.
*Sai lầm của học sinh: Khi ra = 2 thường các em ngộ nhận 2 ancol đó là: C2H5OH và C4H9OH.
*Chú ý bản chất của vấn đề:
Gọi công thức của các ancol no đơn chức trong dãy đồng đẳng lần lượt là: CnH2n+1OH.
Cn+1H(n+1).2+1OH.
Cn+2H(n+2).2+1OH.
Cn+3H(n+3).2+1OH.
…..
Cn+mH(n+m).2+1OH.
Theo phương pháp trung bình: 2 ancol no đơn chức mà
Cách nhau 1 chất trong dãy đồng đẳng: n < < n+2.
Cách nhau 2 chất trong dãy đồng đẳng: n < < n+3.
Cách nhau 3 chất trong dãy đồng đẳng: n < < n+4.
Cách nhau m chất trong dãy đồng đẳng: n < < n+m+1.
*Kết luận: Như vậy với 2 ancol no đơn chức cách nhau 1, 2, 3,… m chất trong dãy đồng đẳng . Hoặc bài toán thay bằng ancol no đơn chức chứa 1 nối đôi, ancol no 2 chức mạch hở, ancol no 3 chức mạch hở,… Thì các em cũng dễ dàng giải được.
Bài tập ví dụ 2: Đun hỗn hợp ancol C2H5OH và C3H7OH ở 140oC trong H2SO4đặc thì thu được bao nhiêu ete.
*Giải: 3 ete là C2H5OC3H7, C2H5OC2H5 và C3H7OC3H7
*Sai lầm của học sinh:
Một số em hs cho rằng thu 4 ete, nghĩa là có thêm C3H7OC2H5
*Chú ý bản chất của vấn đề:
Gọi công thức của 2 ancol đơn chức l à A-OH v à B-OH.
Tách nước ở điều kiện thích hợp thu 3 ete l à A-O-A, B-O-B v à A-O-B.
Tại sao không phải l à 4 ete ?
Dựa vào bản chất liên kết: A v à B có tính chất đối xứng, A-O-B hay B-O-A là 1.Có thể phân biệt với phân tử este.
Lưu ý: Đun m ancol khác nhau trong đi ều kiện thích hợp sẽ thu được m(m+1)/2 ete. Trong đó có m ete đối xứng còn lại là ete không đối xứng.
*Kết luận: Đây là bài tập tương đối dễ, từ 2, 3, 4, …m ancol đơn chức khác nhau. Hoặc với mọi ancol bất kì trong điều kiện thích hợp đều thu được số ete theo công thức trên.
Bài tập ví dụ 3: Đề hidrat hóa n but-2-ol thu được bao nhiêu anken.
*Giải: 3 anken.
*Sai lầm của học sinh:
Cho rằng chỉ có 2 anken là CH3-CH=CH-CH3 và CH3-CH2-CH=CH2.
Các em quên rằng CH3-CH=CH-CH3 còn có đồng phân hình học.
*Kết luận: Phải nhớ đến đồng phân hình học trong các bài tập tìm công thức cấu tạo (đặc biệt các bài tập thuộc dẫn xuất halogen).Theo qui tắc Zaixep: Có thể có m cách tách nước từ 1 phân tử ancol bậc m để có thể có tối đa m anken ( chưa kể đồng phân hình học).
Bài tập ví dụ 4: Đun ancol A đơn chức , no với H2SO4đặc thu được chất hữu cơ B với dB/A =1,7.Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của A, B.
*Giải: Vì d B/A =1.7> 1.→B là ete.
CnH2n+1OH→ (CnH2n+1O)2O +H2O.
→B là (CnH2n+1O)2O.
Theo đề bài: dB/A=MB/MA=1,7→(14n +1).2+16/14n+18=1,7.
→n=3.→A là C3H7OH, B là C3H7OC3H7
*Sai lầm của học sinh:
Cho rằng B l à anken.
*Chú ý bản chất của vấn đề:
Cần nhớ: A →anken.thì A là ancol no, đơn chức.
Nhưng ancol no, đơn chức CnH2n+1OH thì có thể cho ete ((CnH2n+1O)2O ) hoặc anken (CnH2n).
→Manken <Mancol < Mete.
→danken/ancol<1 và dete/ancol>1.
*Kết luận: Như vậy khi đề bài cho tỉ khối như trên thì phải xác định sản phẩm ra chất gì.Một số bài tập tương tự.
1. Đun ancol A đơn chức , no với H2SO4đặc thu được chất hữu cơ B với dB/A =0,7.Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của A, B.
2. Đun ancol A có MA< 120 đvc với H2SO4đặc thu được chất hữu cơ B với dB/A =1,419.Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của A, B.
3. Đun ancol A có MA≤ 90 với H2SO4đặc thu được chất hữu cơ B với dB/A =0,6086.Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của A, B.
Hoàng Thị Lan (Lớp Hóa 42A, ĐHSP Thái Nguyên)
Hoahocngaynay.com
