PAHs: Hợp chất đa vòng thơm ngưng tụ

QUẢNG CÁO

PAHs1(Hóa học ngày nay-H2N2) Các hydrocacbon thơm đa vòng (Polycyclic Aromatic Hydrocarbon -PAHs), hay còn được gọi là hydrocacbon thơm đa vòng ngưng tụ  là hợp chất hóa học trong đó bao gồm các vòng  thơm và không chứa các dị tố hoặc mang theo nhóm thế. [1] PAHs có trong dầu mỏ, than đá, và nhựa , và là sản phẩm phụ của quá trình đốt cháy nhiên liệu bao gồm nhiên liệu hóa thạch hoặc sinh khối.

Như một chất ô nhiễm, chúng được quan tâm bởi vì một số hợp chất đã được xác định là gây ung thư, gây đột biến, và quái thai.  PAHs cũng được tìm thấy trong thực phẩm. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng thức ăn nhiềm PAHs đến từ ngũ cốc, các loại dầu và chất béo. Một lượng nhỏ đến từ rau và thịt nấu chín [2] [3] [4] .Chúng cũng được tìm thấy trong các chòm sao, tại sao chổi, và trong thiên thạch và được xem như một phân tử cơ sở cho quá trình hình thành sự sống sớm nhất.

Các PAHs là những chất lipophil, chúng dễ dàng hòa tan dầu hơn. Do những đặc tính này, PAHs trong môi trường được tìm thấy chủ yếu trong đất, lớp trầm tích và các chất nhờn, ít xuất hiện trong nước. Tuy nhiên, chúng cũng là một thành phần có mặt trong các hạt lơ lửng trong không khí.

Trong dầu thô và than đá có chứa một lượng đáng kể PAHs, chúng sinh từ quá trình biến đổi hóa học của các phân tử hợp chất tự nhiên, như steroid, đến hydrocarbon thơm.  Họ cũng được tìm thấy trong quá trình chế biến nhiên liệu hóa thạch, hắc ín và dầu ăn.

PAHs là một trong những chất hữu cơ ô nhiễm phổ biến nhất. Ngoài sự hiện diện của chúng trong nhiên liệu hóa thạch, chúng cũng được hình thành bởi quá trình cháy không hoàn toàn của cacbon trong nhiên liệu như: gỗ, than đá, dầu diesel, chất béo, thuốc lá, hoặc hương.

Các quá trình đốt cháy khác nhau tạo nên  các PAHs tạo nên lượng PAHs khác nhau và các đồng phân khác nhau.  Vì vậy, quá trình đốt cháy than đá tạo ra một hỗn hợp PAHs khác với đốt cháy nhiên liệu trong động cơ hoặc cháy rừng. Lượng phát thải hydrocarbon từ nhiên liệu hóa thạch-động cơ đốt trong được quy định tại các nước phát triển.

Đặc tính hóa học của PAHs

Các PAHs đơn giản nhất (theo cách gọi tên của IUPAC), là naphtalen (C10H8 ) bao gồm hai  vòng sáu cạnh chia sẻ một cạnh,  phenanthrene và anthracen, cả hai đều  chứa ba vòng thơm. Các phân tử nhỏ hơn, chẳng hạn như benzen, không phải là các PAHs.

PAHs có thể chứa bốn, năm, sáu hoặc bảy vòng thơm, nhưng  chúng thường có năm hay sáu vòng là phổ biến nhất.  PAHs chỉ gồm sáu vòng thơm được gọi là alternant PAHs. Một số alternant PAHs  được gọi là “benzenoid” PAHs. Tên dẫn đến từ benzen, một hydrocarbon thơm với một vòng duy nhất

PAHs chứa  đến sáu vòng thơm hợp nhất thường được gọi là “nhỏ” PAHs và những PAHs có chứa hơn sáu vòng thơm được gọi là “lớn” PAHs.  Do tính sẵn có của các mẫu của PAHs nhỏ khác nhau, phần lớn các nghiên cứu về PAHs tập trung ở sáu vòng. Các hoạt tính sinh học và sự xuất hiện của PAHs lớn không xuất hiện liên tiếp như của PAHs nhỏ. Chúng được tìm thấy từ các sản phẩm đốt cháy, nhưng ở mức độ thấp hơn PAHs nhỏ do giới hạn động học thông qua quá trình cộng vòng kế tiếp. Ngoài ra, với đồng phân nhiều hơn có thể cho PAHs lớn hơn, nên sự xuất hiện của các cấu trúc cụ thể là nhỏ hơn nhiều.

Một số hợp chất thơm đa vòng đặc trưng

PAHs

PAHs có quang phổ hấp phụ UV rất đặc trưng. Chúng thường có nhiều dải  hấp thụ và là duy nhất cho mỗi cấu trúc vòng. Vì vậy, đối với một tập hợp các đồng phân, mỗi đồng phân  có một quang phổ UV hấp thu khác nhau so với các PAHs khác. Điều này đặc biệt hữu ích trong việc xác định các PAHs. Hầu hết các PAHs là  huỳnh quang, phát xạ bước song đặc trưng của ánh sáng khi chúng được kích thích (khi các phân tử hấp thụ ánh sáng). Việc mở rộng các electron điện tử pi làm cho PAHs có quang phổ này, một số PAHs cũng có đặc tính bán dẫn và hành các tính chất khác.

Ảnh hưởng của PAHs đến sức khỏe con người

Độc tính của PAHs  phụ thuộc vào cấu trúc, với các đồng phân khác nhau độc tính thay đổi từ trạng thái ít độc đến cực kỳ độc hại. Vì vậy, PAHs có thể gây ung thư với mức độ ít hoặc nhiều. Một trong những hợp chất PAH, benzo [a] pyrene, đáng chú ý là chất gây ung thư hóa học đầu tiên được phát hiện (và là một trong nhiều chất gây ung thư được tìm thấy trong khói thuốc lá).  Cục bảo vệ môi trường Mỹ ( EPA) đã phân loại bảy hợp chất PAH là chất có thể gây ung thư cho con người: Benz [a] anthracen, benzo [a] pyrene, benzo [b] fluoranthene, benzo [k] fluoranthene, chrysene, dibenz [a, h] anthracen, và indeno [1,2,3-cd] pyrene.

Các PAHs  gây ung thư là benz [a] anthracen và chrysene, benzo [b] fluoranthene, benzo [j] fluoranthene, benzo [k] fluoranthene, benzo [a] pyrene], benzo [ghi] perylene, coronene , dibenz [a, h] anthracen (C 20H14), indeno [1,2,3-cd] pyrene (C22 H12) và ovalene.

 

H2N2 (Theo Wiki)

 

Tham khảo thêm

    1. Fetzer, J. C. (2000). “The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons”. Polycyclic Aromatic Compounds (New York: Wiley) 27: 143. doi:10.1080/10406630701268255. ISBN 0471363545. ^ “Polycyclic Aromatic

    2. Hydrocarbons – Occurrence in foods, dietary exposure and health effects”. European Comission, Scientific Committee on Food. December 4, 2002. http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out154_en.pdf.

    3. Larsson, B. K.; Sahlberg, GP; Eriksson, AT; Busk, LA (1983). “Polycyclic aromatic hydrocarbons in grilled food”. J Agric Food Chem. 31 (4): 867–873. doi:10.1021/jf00118a049. PMID 6352775.

    4. “Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)”. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. 1996. http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts69.html#bookmark02.

    5. Glenn Michael Roy (1995). Activated carbon applications in the food and pharmaceutical industries. CRC Press. p. 125. ISBN 1566761980. http://books.google.com/books?id=nmmpK0oDE20C&pg=PA125.

    6. “Incense link to cancer”. BBC News. 2001-08-02

Chia sẻ:

QUẢNG CÁO

Tin liên quan:

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *